Heterosiklik Bileşikler Nedir

Heterosiklik Bileşikler Nedir, Heterosiklik Bileşikler Hakkında Bilgi

Heterosiklik Bileşikler Nedir, halkalarındaki bir ya da birkaç karbon atomunun yerini başka element atomlarının aldığı bir ya da birden çok halkalı organik kimyasal bileşikler sını­fı. Nükleik asitler, vitaminler, hormonlar ve pigmentler gibi bazı doğal bileşikler ile ilaçlar, böcek ve ot öldürücüler, boyarmad- deler ve plastikler gibi sanayi ürünleri bu sınıfın en önemli üyeleridir. Karbon atomla­rının zincir gibi birbirine eklendiği halkasız bir bileşikte, iki uçtaki atomların bağlanma­sıyla halkalı ya da çevrimsel (siklik) bir bileşik oluşur. Heterosiklik bileşiklerde, halkadaki bir ya da birkaç karbon atomu­nun yerini başta oksijen, azot ve kükürt olmak üzere başka elementlerin atomları alır; halkadaki bu değişik atomlara hetero atomlar denir.

Heterosiklik bileşikler tıpkı hidrokarbon­lar gibi doymuş ya da doymamış yapıda olabilir; doymuş bileşiklerde halkalardaki atomlar tekli bağlarla, doymamış olanlarda bir ya da birden çok çift ya da üçlü bağlarla birbirine bağlanmıştır. Doğal heterosiklik bileşiklerin çoğu bir tekli ve bir çift bağın sırayla birbirini izlediği aromatik yapıdadır. Karbon atomu yapısal özelliği nedeniyle beş ya da altı atomlu halkaları kolaylıkla oluşturur. Hetero atomu azot olan beş üyeli aromatik heterosiklik halkaya pirol adı veri­lir. Bitkilere yeşil rengini veren klorofil ile kana kırmızı rengini veren hemoglobinin yapısında pirol çekirdekleri bulunur. Aro­matik heterosiklik bileşiklerin çoğunda he­terosiklik halka benzen halkasıyla kaynaş­mıştır. İndigo ve ftalosiyaninler gibi çok sayıda doğal ve yapay pigment ile bir aminoasit olan triptofan benzen halkasıyla kaynaşmış pirol türevleridir. Kan plazması­nı artırmakta kullanılan, ayrıca saç spreyleri gibi çeşitli kozmetik ürünlerinin bileşimine giren suda çözünebilir vinil pirolidon poli- merleri ise doymuş bir pirol bileşiği olan pirolidinin türevleridir. Hetero atomu oksijen olan beş üyeli hete­rosiklik bileşikler doğada, özellikle basit şekerlerde yaygın olarak bulunur. Basit şekerlerin polimerleri olan karbonhidratlar­dan, bazı işlemlerle bir furan (oksijen içeren beşli heterosiklik halka) türevi olan furfural elde edilir. Sanayide mısır koçanı ve yulaf kavuzundan üretilen furfural öbür furan türevlerinin ve plastiklerin hazırlanmasında çözücü olarak kullanılır; ayrıca fenol-furfu- ral reçinelerinin yapımında yararlanılır. Furfuralın indirgenmesiyle oluşan furfuril alkol polimerleştirilerek, kimyasal üretim tesislerinde kullanılan, sıcağa ve bazlara dayanıklı reçinelere dönüştürülür.

Kükürt atomu katılmış beşli halkalı bir bileşik olan tiyofen doğada kömür katranın­da ve ham petrolde bulunur.

Hetero atomu azot olan piridin ile hetero atomu oksijen olan piran en basit altılı heterosiklik bileşiklerdir. B₆ vitamini (piri- doksin) ve nikotin gibi pek çok doğal bileşiğin yapısında piridin halkası bulunur. Yapay kauçuk üretiminde kullanılan vinil piridin, ticari açıdan önemli bir piridin türevidir. Kinin ve morfin gibi bazı önemli alkaloitlerin temelini kaynaşmış piridin hal­kaları oluşturur. E vitamini (tokoferol) ve antosiyanin (çiçeklere mavi ve kırmızı rengi­ni veren pigment) gibi pek çok önemli doğal ürünün yapısında ise kaynaşmış tetrahidro- piran çekirdekleri bulunur.

İki karbon ve bir oksijen atomu içeren üç üyeli heterosiklik etilen oksit bileşiği, etile­nin kısmi yükseltgenmesiyle elde edilir ve daha çok otomobillerde antifriz olarak kul­lanılan etilen glikolün üretiminde yararlanı­lır. Penisilin ve sefalosporin gibi bazı önemli antibiyotikler hetero atomu azot olan dörtlü heterosiklik halka içerir.

Pek çok heterosiklik bileşikte aynı halkada birden çok hetero atom bulunur; bunlar genellikle aynı elementin atomlarıdır. Örne­ğin beşli heterosiklik bir bileşik olan ve histidinin yapısında bulunan imidazolün iki azot atomu vardır. Hetero atomlarından biri azot, öbürü kükürt olan beş üyeli tiyazol halkası Bı vitamini (tiyamin) ve penisilin gibi ilaç olarak kullanılan çeşitli bileşiklerin yapısında bulunur. Hetero atomlarının ikisi de azot olan altılı halka yapısındaki urasil, timin ve sitozin nükleik asitlerin; pirimidin ise barbitüratların önemli bileşenleridir. Heterosiklik bir eter olan ve sanayide çözü­cü olarak kullanılan dioksanın her iki hetero atomu da oksijendir.

Kaynaşmış halkalardan oluşan heterosiklik bileşikler de ikiden çok hetero atom içerebi­lir. Örneğin pürin bazlarından adenin ve guanin ile alkaloitlerden kafeinin kaynaşmış halkalarında dört azot atomu vardır. Üç kaynaşmış halkadan oluşan riboflavin bileşi­ğinde (B2 vitamini) ise dört azot atomu bulunur.